袁宏道出生于明隆庆二年十二月初六，若按今天通行的西历，即公元1568年。
当时，尽管西方的科技、文化通过传教士已开始进入中国，但在封建传统卫道士眼里，要么当作奇技淫巧，要么视为异端邪说，若以西元纪年，只要这样想想，都是一件荒诞不经或大逆不道之事。
就在袁宏道出生前一年，明穆宗朱载垕即位。他本是明世宗朱厚熜第三子，只因两位兄长早夭，才由王爷摇身一变，立为皇储。父亲朱厚熜一死，也就顺理成章地登基做了皇帝。明穆宗的个人性格，可用八个字予以概括：谨慎、仁义、懒惰、好色。他在位六年，就因好色迷恋媚药掏空身子而一命呜呼。但有明一代，朱载垕多少算得上一位好皇帝，《明史》说他“无为自化，好静自正，故六年之间，海内翕然，称太平天子云”。
袁宏道的出生之地，为湖广布政司荆州府公安县长安里长安村，即今天的湖北省公安县孟溪镇孟溪村。
袁宏道于字、号之外，还有一个小名（小字）——月，这也是他降临人世的最早称谓。湖广公安人氏，诞生之初，长辈都会取一小名，这一习俗至今犹存。稍长，再取一正式名字，又称“学名”，顾名思义，是供上学读书用的。随着年龄的增长，小名渐渐淡出被人遗忘，唯剩学名而已。
袁宏道小字名月，与他出生前一天晚上庶祖母余氏做的一个怪梦密不可分。
在男尊女卑的古代社会，男人一妻（又称正室、正房）多妾（又称偏室、偏房），妻妾一般不会留下名字，只在姓后加一“氏”字而已。袁宏道祖父袁大化一妻三妾，妻邱氏，妾按迎娶先后顺序，依次为余氏、詹氏、舒氏。而对袁宏道而言，就有一个祖母，三个庶祖母。父亲袁士瑜由袁大化大妾余氏所生，故此，余氏才是他的真正祖母，其他三位，只是名义上的。
古时候，名人、巨人、伟人诞生或辞世，总会伴有怪异天象、神仙显灵之类的特殊现象发生。这一“国粹”，既有民间传说的广为传播，也有白纸黑字的史书记载。袁宏道的出生也不例外，仿佛与他的身份相对应似的，没有什么外部的奇异天象，仅属个体性的托梦而已。
这天晚上，本是一弯新月的夜空，余氏却在梦中，见到了一轮高悬的明月。如水的月光流泻而下，她沐浴在一片银辉之中，感到自己的身体乃至五脏六腑，与月光融为一体，变得晶莹剔透。一身银白的她，望着头顶圆月，心中突然涌起一股莫名的虔诚、神秘与期待，感觉天地间将有什么重大的事情即将发生，神情变得庄严而肃穆。她瞪眼观望，就见高空中的圆月，突然移动着往下滑落。啊呀不好！月亮若是掉落在地，那该怎么办呵？一时间，她惊讶得合不拢嘴。该不是眼睛出了问题吧？余氏低下头来，揉揉双眼，睁开，抬头再望。没错，月亮仍在往下降落，并且朝她站立的方向滑来，速度越来越快。就在余氏惊慌失措之际，伴着一阵呼啸的疾风，那轮明月，竟不偏不倚地落入她的怀中……
怪梦惊醒了余氏，醒后的她，仍像置身梦中，四周的黑暗仿佛被明亮的月光所驱散，整个世界笼罩在一片银白、纯净与透明之中。这时的她，不禁想起了八年前做过的类似怪梦：那天夜晚，她神思出窍，梦见一颗美人头在高高的天空飞翔，珠玉串成的颈饰相互交垂，装扮有如画中的天人菩萨。余氏目不转睛地望着，但见那颗翩翩飞舞的头颅并未飘往别处，而是径直朝她飞了过来。万分惊奇的她忘了害怕，不仅没有躲闪，反而扯开衣襟，顺势将那颗飞来的美人头接入怀中……就在这时，余氏被一阵婴儿的啼哭惊醒——原来，长孙袁宗道随着美人头的从天而降呱呱坠地了。
美人头飘来，家添男丁。那么明月入怀呢？更是吉祥之兆呵！儿媳早已身怀六甲，大喜之日，只怕就在眼前了。
果不其然，第二天，袁宏道降临人世。
“不孝有三，无后为大。”在崇尚生育的农耕社会，没有比生儿育女更令人高兴的事情了，特别是生产男儿。袁家上下，顿时沉浸在一片欢乐祥和、融融泄泄的喜庆氛围之中。
因为庶祖母余氏的怪梦，月，便顺理成章地成了袁宏道的小名。月亮是抒情的载体，具有浪漫、高远、润洁、清幽、纯净等美好寓意。中郎一生，就这样与月亮及其象征，结下了不解之缘。不过后人，包括他自己，都极少提及“月”这一小名，仅其弟袁中道在《吏部验封司郎中中郎先生行状》中一笔带过：“先生之生也，太母于梦月入怀，故小字曰月。”而当时更流行的一种说法是，宏道乃北宋大文豪苏轼转世。官至翰林院检讨的好友雷思霈就在《公安县志序》中写道：“传闻中郎为子瞻后身。”子瞻，苏轼字也，其号东坡居士。
袁宏道诞生之时，从祖父袁大化一妻三妾可以推知，袁氏家境相当殷实。
其实，中郎先祖既不姓袁，也非公安本地人氏，据《袁氏族谱》记载：“公安之有袁氏也，出于江西丰城之元氏。”
明朝初年，袁宏道远祖袁本初由江西丰城元坊村移居黄州府蕲水县。明洪武（1368—1398年）末年，再由黄州蕲水县移籍荆州府公安县。而姓氏之改，则颇有几分传奇色彩：明隆庆五年（1571年），袁宏道十二岁的哥哥袁宗道应童子试，督学金公一见，甚为惊奇，不禁说道：“你当大魁于天下，只是元姓与前朝国号相同，恐怕对你首榜不利，还是由我来替你改一下吧！”于是将“元”改为谐音“袁”。为了袁宗道的科举高中，为了袁家的兴旺发达，迁居公安的元氏家族，就这样改姓为袁了。
袁家世代皆为武弁、戍卒，辗转徙居公安后，屯田长安里，以勇武闻名四乡。曾祖袁暎侠肝义胆，“出入必带剑，驰怒马。”明正德（1506—1521年）中期，社会纷乱，盗贼遍野，袁暎组织乡村子弟自卫，擒获不少贼寇。一日，几百名盗贼纠集在一起，气势汹汹地出现在长安里，他们是前来报仇雪恨的。袁暎临危不惧，率众奋起抵抗，终于击溃群贼。又乘胜追至双田，将入侵之贼全部歼灭，鲜血染红了河水。
袁氏徙居公安，经过一百多年的屯田垦荒、艰苦创业，至祖父袁大化时，在当地已是首屈一指的富豪之家了。据袁中道《寿孟溪叔五十序》所记：“予家世农夫，产业膏腴，先王父享田间之乐，春初即了公事，终岁县役不至门，唯相与饮酒宴笑而已，后稍知读书。”
仓廪富足，生活优裕，袁大化一改袁氏先祖尚武之风，属意于识文断字，成了一名文质彬彬的“退让君子”。尽管外表温文儒雅，但内心深处，袁大化仍沿袭了袁氏家族一以贯之的“家风”，他为人率直朴实，好打抱不平，常周人之急，且出手大方，十分慷慨。明嘉靖二十一年（1542年），长安里发生了一场严重饥荒，田地收成无几，乡民食不果腹，不少乡民流离失所，沦为乞丐。袁大化不禁忧心如焚，拿出“粟两千石，金千两”，借与乡邻度日，然后当众烧毁所有借据。
袁大化倾其大半家财赈灾，挽救当地数千饥民，袁家因此元气大伤，家道中落。好在后辈不仅理解，还以此为荣，袁宏道即认为“是袁氏所以盛也”——因为祖父菩萨般的善举，受到了当地民众的交口赞誉，积德与口碑远甚于守财奴的吝啬与占有。
从祖父袁大化的“稍知读书”、文武兼备，到父亲袁士瑜的苦读诗书、求取功名，仅仅两代人时间，袁氏家族便完成了一次重大过渡与转折，由武弁戍卒之辈，变为文职官宦之家。
袁士瑜刚一出生，一名老家丁因目睹其父袁大化散财破家的情景，不禁暗中叹道：“唉，袁家又多了一个活宝。”“活宝”，公安方言，贬多于褒，指愣头愣脑、滑稽搞笑之人，常被人们视为逗乐打趣的对象。没想到这一“活宝”，后来竟成了受人敬重的真正文人，并且一下子培育出三位改变中国古典文学格局与风貌的“公安派”主将。
袁士瑜从小远离刀枪棍棒，喜读各种典籍，十五岁应童子试，一举成名，名列榜首，成为袁氏有史以来的第一位廪生，给家族带来了莫大荣誉。尝到初步成功与甜头的他，几乎将所有精力，放在了未来的科举之途。
其时，袁大化妻子邱氏已经辞世，家政由大妾，即袁士瑜生母、中郎庶祖母余氏主持，她对亲生儿子的远大志向十分支持，家务俗事从不让他操心，只管一心一意埋头读书、求取功名。于是，袁士瑜变得更加刻苦，只差“头悬梁，锥刺股”了。可天不遂人愿，此后数十年，竟连举人也考不中。他屡试屡败，屡败屡试，真可谓活到老，学到老，考到老，然而，直到七十岁离世，仍是一名秀才，少年得志获取的功名，成为他一生无法逾越的标高。
尽管如此，袁士瑜却改变了家族的传统历史与奋斗方向，袁家子弟再也不修武备，不事稼穑，不考虑重振家业之类的俗务，将科举功名视为人生追求、奋斗的主要目标。
袁士瑜雄心勃勃于科举考试，长期的失败与失望，自然使他深感疲惫与麻木，而心态，便多多少少地有些淡然与超脱了。考到后来，象征意义远甚于期待与结果。但他仍“生命不息，考试不止”，这，既是几十年形成的一股“惯性”，也是刻意而为的一种姿态——对后辈言传身教、督促不已的象征与姿态！早年的宏愿无法实现，便将希望寄托在儿子身上。“俺这辈子不行了，还有儿子呢！”国人这一类似的流传了几千年的口头禅，一种锲而不舍的“愚公移山”精神，对袁士瑜来说，多少也是一种安慰。况且他的三个儿子的确十分争气，三袁兄弟正是通过科举考试，考中举人、进士，走出偏远闭塞的县域，踏上仕途，圆了父亲的难圆之梦。
当然，这位科举失意的父亲，对儿子的影响是多方面的。袁士瑜由科举失意而导致的逐渐超脱，主要体现在对诗歌创作的热爱，对文学活动的参与，对西来佛学的研究。文学创作，与八股文写作完全是两码事，袁士瑜对文学的态度及创作实践，长期熏陶、影响着他的三个儿子；佛学典籍，与科考框定的《四书》、《五经》迥然有别，他对佛学的用功，既凝成一部融汇儒、释两家的《四书解义海蠡二卷》著述印行于世（今已失传），也可视为三袁兄弟涉足佛学之先导。