万历七年（1579年），即袁宏道十二岁这年，哥哥袁宗道在湖广乡试中以位居第八名的成绩，考中举人！
袁宗道从小聪慧，过目成诵，十岁即能作诗，十二岁列入乡校，见到立在这里的先达祠堂，当即豪情满怀地说道：“吾终当俎豆其间。”俎豆，祭祀、崇奉之意。受乡贤激励，他也要像他们一样供奉其中，受人景仰。
与宗道一同考试并中举的，还有三舅龚惟长，他的成绩更好，得了个第三名。不过呢，龚惟长不仅是长辈，还比宗道大十岁。三十而立，也属正常，远没有二十中举的袁宗道那么意气风发。
庶祖母余氏闻讯，高兴得合不拢嘴，她迈着小脚，逢人便讲：“还是我那个梦做得好，美人头飞到怀中，当然是上上大吉呵！”
父亲袁士瑜得知消息，一迭连声地叫着“好好好”，高兴得简直不能自持。儿子年纪轻轻就超过父亲考中举人，当然是天大的好事呵。
袁家杀猪宰羊，备了十多桌酒席，大宴宾客，邀请举业蒙师及亲朋好友，热烈庆贺。
酒阑兴尽，宾客渐渐散去，袁士瑜将三个儿子叫在一块，免不了一番谆谆训诫与严加督导：“伯修呵，你虽然中了举人，但不能固步自封，当更加刻苦努力。下次会试，争取考中进士，要能夺个状元郎，那才是真正的光宗耀祖呵！中郎，还有小修，你们一定要向哥哥学习，发愤读书。大丈夫在世，不能白活，得干出一番伟业才是！”
衣锦还乡、光宗耀祖、显耀门庭，是国人天经地义的价值观念，也是激励人们向上的一种动力。好好读书吧，书读好了就能科举高中，就可选官为官。“十年寒窗无人问，一举成名天下知。”
长子考中举人的喜讯一直在袁士瑜的心中鼓荡着，他的眼前，似乎出现了一道新的曙光，不由得开始谋划一件新的重大举措。他心里十分清楚，自己的科考梦，恐怕只能做到秀才就到顶了，而三个儿子呢，天份都不错。儿子就是他的寄托与希望，为了让他们出人头地，做父亲的要尽可能地创造条件，为他们提供更加广阔的天地与舞台。就拿居住之地长安里长安村来说，虽然物产丰富，衣食无忧，可这儿实在是太偏僻了，交通不便，消息不灵，与外界联系甚少。为求发展，就不能固守在这块狭小的地盘上，应该迁往相对热闹、发达一些的集镇才是。那么，搬到哪儿为好呢，七八里外的孟溪镇怎么样？不行，孟溪镇毕竟小了点，要搬就搬到县城斗湖堤去吧，那里可是全县的政治、经济、文化中心呢。
一番深思熟虑，袁士瑜终于在斗湖堤镇的石浦河西岸买了一块地皮，建了一幢新房。
这年秋天，父亲袁士瑜，哥哥袁宗道与夫人曹氏，袁宏道、袁中道及姐姐袁氏，还有照顾他们的庶祖母詹氏等人，一同迁入县城新居。
三袁兄弟虽然离开了故乡长安里，但对那块养育他们的土地，总是魂牵梦萦。老家的旧屋仍然留着，袁中道后来还买下了杜园，兄弟三人时常回老家长住，从中吸取生命的养料。在诗文中，他们经常充满感情地描述长安里美丽动人的自然风光，怀念故居故人，回忆度过的美好日子。
不久，舅家龚氏也搬至县城，袁、龚两家在石浦河边比邻而居，来往比过去更为密切了。
石浦河穿越县城而过，原与长江相通，明朝时淤积为一条内河。石浦河两岸，杨柳依依，夏天涨水时，河中尚可行舟驶船。
石浦河今日已消失得无处寻觅，不仅没有半点遗迹，就连河名也只能在三袁诗文及县志中尚可一见。
那时候，公安人烟稀少，全县人口只有三万多。今日全县人口一百多万，仅县城斗湖堤镇就十万左右。当年的县城人口，具体数目不详，估计也多不到哪里去，大不了三五千吧，但与偏远僻静的长安村相比，就属熙来攘往、人声鼎沸、热闹喧嚣了。袁宏道所接触的人物，也由过去的农民变为市民。县城的生活学习，无疑让他开了眼界，长了见识。但他毕竟在学校念书，与外界联系较少，交往最多的，便是老师、同学、舅舅，再不就是哥哥宗道的一群学友。
万历八年（1580年），二舅龚惟学在县城创立了一个文社——阳春社，社员主要是斗湖堤镇一些颇有名气的举人、秀才，袁宗道也是其中的一员。他们时相聚会，饮酒为乐，吟诗作赋，自由洒脱，优哉游哉。
袁宏道比哥哥宗道小八岁，小时候两人玩不到一块。年纪稍长，他与哥哥的接触就多了，常向这位春风得意的举人讨教。宗道自然是倾其所能地进行解答，予以提携，有时还将他带入自己的圈子，参加阳春社的一些活动。
不久，袁宗道得了一场大病，病情稍有好转，他就带着妻子曹氏回老家长安里调养去了。
哥哥一走，阳春社的一些活动就无从知晓，也不便参加了。但他羡慕得不行，心里痒痒的，也想成立一个类似的文学团体。一番耳濡目染，他对社团的成立、活动等情况可谓了如指掌，也就“照葫芦画瓣”，邀约了一群年纪不相上下的学友，比如李学元、龙君超、龙君善等人，自然少不了弟弟袁中道、八舅龚惟静，他们聚在一起，结成一个文社，袁宏道自任社长，还订立了一些规章制度、活动守则之类的条条款款。
每至月明之夜，文社的一群社员，便相聚在城南的茂林修竹丛中，或漫步长桥，或泛舟石浦，“相对清言，间及生死，泫然欲涕，慷慨欷嘘，坐而达旦。”刚开始是务虚的清谈，话题关乎生死，情绪激昂，一坐一聊就是一通宵。后来，大家觉得结社不能没有成果，便刻意于诗文。为了科考，他们所学无非《四书》、《五经》，所作皆为制文，文社自然得超乎其外。而要转型，也并不是那么容易的事情，一下子写不出多好的诗赋文章，大家就随体模拟，上自汉魏，下迄三唐的名诗名篇，被他们模仿得惟妙惟肖。这些稚嫩的诗文，虽然写得不甚成熟，更谈不上深刻，但青春的激情、天赋的灵气、率真的本性尽显其中。当然，偶尔也有写得极好的诗文，大家便相互传阅，高声诵读。
文社的影响日盛，吸引了当地不少学子参与唱和。袁宏道的声誉与威望越来越高，有的社友年近三十了，不仅严格遵守社规，还十分虔诚地将他视为文学老师。
袁宏道的文学才华，在创办文社、组织活动的过程中初露锋芒。这期间，他写下了不少优秀佳作，为社员们推崇激赏。诗文渐多，就将它们汇在一块，编辑成册。遗憾的是，中郎这本最早的诗文集后来失散了，仅少数诗篇得以幸存，保留在《敝箧集》中。今存最早的诗歌《青骢马》，便写于城南结社之时的万历十二年（1584年）。这是一首仿乐府诗作，全诗如下：
青骢马，九尺强，百金买，千金装。双蹄不着地，影灭如飞翔。借问冶游郎，何为在他乡？下马立青梧，手提碧珊瑚。千唤不知人，尽眼眄当垆。当垆岂不冶，褰衣愁晓露。五步一停骢，十步一回顾。客从远道来，赠我青鸾带。交颈复同心，白石青松在。东家好女秦罗敷，西家荡儿冯子都。鸳鸯只爱毛翎好，哪知水底有鹈鹕。
文学结社，与文学流派、文学思潮的兴衰息息相关。据统计，公安派结社共计三十多次，社事长达几十年之久，对流派的形成、发展、兴盛、传播，起到了重要的促进与推动作用，功不可没。龚惟学创立阳春社，意义尤为深远，它不仅首开公安派结社之先河，对袁宏道更是产生了不可估量的影响，正是受到阳春社的启发，他才“自立门户”。通过结社，中郎初试身手，既锻炼了组织能力，也展示了文学才华，还激发了他的创作灵感与内在潜能。城南结社，可以视为袁中郎文学创作、活动之肇始。他的诗文，渐渐为人所熟悉；他的才名，也从长安里传至县城斗湖堤，然后传遍整个县域。而这时，他还只有十六七岁。