既在其位，便谋其政。袁宏道在吴县做了一年多县令，政绩斐然，有口皆碑，这自然与他的兢兢业业、勤勉努力密不可分，他在给友人陈所学的一封信中写道：“生在此繁苦不堪道，大略鸡鸣而起，三更而息，每困顿时，辄思世间有长夜鼾睡者，不知定是何福修得。”既要勤政为民，又要精心作文，其苦其累，可想而知。此前的他，虽也秉烛夜读，虽也勤奋为文，但没有政务缠身，所谓“无官一身轻”，何曾受过现今这等折磨“繁苦”？
身为一县之长，与他打交道的，不是“鹑衣百结之粮长”，就是“簧口利舌之刁民，及虮虱满身之囚徒”。一年多的官场生涯，时间虽不长，但对百姓的疾苦无奈，对官场的腐朽黑暗，认识得更加深刻了。袁宏道置身官场，常常是身不由己，与往昔清静淡雅、闲云野鹤般的生活，形成鲜明对比：“上官如云，过客如雨，簿书如山，钱谷如海。”为百姓操劳，繁忙辛苦，倒算不得什么，最不能忍受的，是与上司打交道时，得压抑自我、小心翼翼、如履薄冰，“朝夕趋承检点，尚恐不及。”因此，他觉得“人生作吏甚苦，而作令为尤苦，若作吴令则其苦万万倍，直牛马不若矣”。
官场如此束缚痛楚，袁宏道无意久留，为此，他给自己又取了一个号——六休。因司空图《休休亭记》有六宜休语，故以“六休”为号，“志无忘山中冷云耳”。
袁宏道的为官之劳累、辛苦与无奈，在给友人丘长孺的一封信中，描写得最为深刻生动：“弟作令备极丑态，不可名状。大约遇上官则奴，候过客则妓，治钱谷则仓老人，谕百姓则保山婆。一日之间，百暖百寒，乍阴乍阳，人间恶趣，令一身尝尽矣。苦哉！毒哉！”瞧，这就是一名七品芝麻官的情状，哪有半点“父母官”的影子？像奴隶，是妓女，似老人，如媒婆，角色因情景而不时变换，无论扮演什么角色，就是没有本真的自我。
公事繁剧，如履薄冰，身不由己，作贱、狠恶、辛苦，可谓百味尝尽。这于做官本来就无甚兴趣的袁宏道而言，不啻为一种难堪的折磨与难忍的痛苦。于是，他的内心深处，对做官，特别是做一名七品县官产生了强烈的厌倦乃至厌恶之情。在给舅舅龚惟长的信中，袁宏道袒呈心迹道：“甥自领吴令来，如披千重铁甲，不知县官之束缚人，何以如此。……甥宦味真觉无十分之一，人生几日耳，而以没来由之苦，易吾无穷之乐哉！……直是烦恼无聊，觉乌纱可厌恶之甚……”
如果仅只这些，倒也罢了，咬咬牙，忍一忍，也就过去了。不曾想又碰到了一桩十分棘手的案子“花山公案”，更是弄得他心灰意冷：“唯有一段没证见的事非，无形影的风波，青岑可浪，碧海可尘，往往令人趋避不及，逃遁无地，难矣，难矣。”（见袁宏道《与沈广乘书》）
花山，又名天池山。花山公案中，案件的诉讼一方是名冠吴中的名士赵宦光，他虽一生不仕，但作为宋王室后裔，活动能力相当之大，“虽号隐居，而声气交通，实奔走天下。”另一方既然与他抗争，在当地自然也颇有几分势力。双方诉讼的焦点，为争夺花山的一块宝地而起。
袁宏道接手案子后，便积极介入其中，深入多方调查，了解真情实况。其实，“花山公案”的案情并不复杂，复杂的是诉讼双方那盘根错节、纠缠不清的人际关系。随着掌握的材料、知晓的内情越来越多，中郎很快就理清了案子的来龙去脉。一番梳理，几经分析，综合判断，胆识过人的他秉持公道，并未偏袒同为士人的赵宦光，而是将宝地判给了对方。
也是合当有事，一向支持他的苏州知府孙成泰此时突然离职。袁宏道的意见一经出台，马上遭到同事、上司的极力反对。如果换上别人，也就委曲求全，隐忍作罢。可中郎不愿就此低头，明明是自己正确，为何要屈服于人？而意见相左的一方——他的同事与上司手握实权，势力强大，互通声气，作为刚来不久、立足未稳的“外来户”，中郎自然是“胳膊拧不过大腿”。怎么办？既然不能主持公道，又不愿扭曲自己，那么，最好的选择，便是暂避锋芒。于是，积愤郁闷的他，索性当起了“甩手掌柜”——闭门谢客，不理政事。
激流勇退，倒也不失为一条明哲保身之法。
当然，只有袁宏道这样典型的浪漫文士，才会摆出如此“派头”。
其实，名士赵宦光著书颇多，算得上一位真正的学人，他精六书，工诗文，善书法，于篆书尤绝。袁宏道吴县任职期间，虽有一场官司将他们牵扯在一起，但双方并不相识，彼此无从了解。万历三十四年（1606年），早已离开吴县的中郎，在给吴县友人袁无涯的一封信中谈及赵宦光说：“读凡夫（赵宦光字）诸作，信佳也，恨不识之。花山公案何如？往日凡夫愿力过于吴令，故成毁顿异。但宝地既复，则当平气处之。天下事不患不成，患居成者耳，幸为凡夫道之。”往事过去了十年，当他读到赵宦光的诸多文章后，感觉甚佳，以未能相识相交引为憾事。而一旦提及当年的花山公案，袁宏道还是话中有话，意气难平：花山公案又能怎样？赵宦光的意愿之力、活动能量远远大于他这位县令，既然那块争执的宝地已经收回，当以平心静气的态度待人处世。天下之事，不成无忧，成则反生忧患。信中，袁宏道明确希望友人袁无涯将这番话转告给赵宦光。
而十年之前，袁宏道杜门两月之后，才复出视事。其实他早为自己谋好了“后路”——辞官而去。
唯有如此，才能摆脱七品县令的诸多繁忙辛劳、烦恼痛苦。
当然，即使辞官，也得有一个适当的理由。
一旦去意已决，“由头”自然不难寻找，“机会”说来就来。
这时，家中仆人袁东从老家公安千里迢迢地赶赴吴县，带给中郎一个不好的消息：庶祖母詹氏重病缠身，危在旦夕。
袁宏道自小丧母，是詹氏一手将他扶养成人。为了照顾、养育袁家子弟，詹氏可谓费尽精力、耗尽心血。在中郎眼里，詹氏不仅是他的祖母，也是他的母亲，比亲生母亲还要亲热。他对詹氏，始终怀有一股深深的敬爱与孝顺之情。
闻听詹氏病危，中郎心如刀绞。当年形影相依的一幕幕感人情景，不禁浮现眼前。袁宏道小时体弱多病，每一发病，詹氏就伤心得无法控制，生怕有个三长两短，总是紧紧地将他搂在怀中，一边失声痛哭，一边祈求上天保佑……如今，年迈的詹氏身染重疾，他却身在吴县，远隔千里，不能报答养育之恩。于是，他一个劲地询问詹氏染病的详情，袁东一一作答后，便叙说他前来吴县离开家门时的情景：听说家仆要出远门给中郎送信，詹氏拉着他的双手，身子虚弱的她，不知哪儿涌出一股劲儿，将他攥得紧紧的，久久不肯松开。早已哭得红肿的双眼，又流出了两行浊泪，她边哭边说：“俺今年已是七十多岁的人了，闭眼死去，不过早晚间的事儿。可俺死前要是见不到你的主人，就是到了九泉，也闭不上眼呵……”
袁宏道听到这里，悲从中来，再也控制不住自己的感情，不禁大声哭了起来。妻子儿女受到感染，也跟着一起失声痛哭。
袁宏道不再犹豫，很快作出辞职决定——赶返老家，探望庶祖母詹氏。
万历二十四年（1596年）三月三日，袁宏道向上司递交了第一封辞职申请书。这，便是收入《去吴七牍》中的《乞归稿一》，其中写道：“独祖母詹所倚靠者唯职，职一日不回，则一日不乐；一日不乐，则病一日不痊。职何难去此官，以救此垂危之性命哉！”庶祖母的性命，重于县官之职。中郎认为只要自己返回公安探视，詹氏必定快乐无比，百病全消。因此，他希望上司怜惜祖母詹氏“垂白之余生”，体察他“不容己之至情”，向朝廷报告，“照例休致”，以便“早还乡里”。
然而，因重病者詹氏并非中郎父母，只是他的祖母，还是庶祖母，不能援引养亲条例，上司没有批准。
不久，他又呈上第二封辞职书。
在这封《乞归稿二》中，他说祖母与母亲相比，自然稍有疏远，而庶祖母更甚，此乃人之常情。可他与别人不同，从小不识有母，全赖詹氏抚养，其恩远胜于母。以致而今思念母亲必有感而发，而思念詹祖母“则无一日而不九回也”。然后，他将探视庶祖母一事，上升到了孝廉的高度：“夫朝廷所以待士，与士所以自待者，曰孝曰廉。有如当此情景，恬不动念，是逆也。恋一命之荣，而忘生育之大恩，是贪也。贪且逆，世之大戮，朝廷将何赖于若人而用之？”面对恩甚于母的庶祖母之病危，他怎能无动于衷，贪恋职位，不管不顾呢？那不是将自己推入不孝不廉的悖逆之境吗?!
话已说到这种地步，上司仍然没有“恩准”。
辞职未成，这消息不知怎么传播出去，被吴县百姓知道了。大家一传十，十传百，很快传遍全县。真挚淳朴的百姓记住了这位县官的仁慈练达，忘不了他整顿吏治给吴县带来的恩惠，舍不得他就此离去。他们弄清县太爷之所以挂印离去，是他的祖母重病在身，危若风中之灯。为了挽留袁宏道，心地善良的百姓自发地组织起来，出资捐款，设置道场，在吴县境内的所有寺庙挂上旗幡，点上神灯，供上佛香。他们虔诚地祈求神灵保佑县太爷的庶祖母詹氏转危为安，早日康复，愿以吴县民众平均每人少活时日的代价，以延长詹氏十年寿命，从而留住这位仁明的父母官。
面对此情此景，袁宏道大为感动，尽管辞职心切，也不好违拂民意，只得暂留吴县。
这年六月，苏州一带出现了罕见的旱灾。一连几月，骄阳似火，天无降雨，田地干裂，庄稼枯萎，旱情十分严重。
袁宏道忧心如焚，觉得只有更加刻苦勤勉地履行自己的职责，才对得起吴县百姓的深情与厚望。他走出衙门，顶着烈日，冒着酷暑，深入民间，在吴县的阳山、穹窿、天平等重灾区实地考察，但见堰塘干涸，河水枯浅，田如龟腹，不禁忧心如焚。
怎么办，咱们该怎么办啊？受灾百姓眼巴巴地望着县太爷，不禁连连发问。
袁宏道告诫吴县百姓，不要被眼前的旱灾所吓倒，应振作精神，开展抗灾自救。
于是，农民们利用水车、水桶、脚盆、脸盆，甚至饭碗、茶杯等各种工具，引水灌溉，尽可能地保住那些早已晒得蔫蔫耷耷、无精打采的禾苗不被枯死。
晚明农业，虽经几千年发展，但仍停留在依赖自然、靠天吃饭的水平，生产力十分低下。天，是农民的主宰，自救毕竟只是权宜之计，解决不了缺水的根本问题。于是，他们便烧香叩头，求神拜佛，祈求上苍，普降甘霖。
无论多么虔诚，上天就是不应，悬在空中的太阳像个扣在头顶的炭火盆子，烤得人口舌生烟，而田里的庄稼，是越发枯萎了。怎么办？他们无计可施，只好向当地父母官求情——他们的“面子”肯定比百姓的要大一些，若肯出面祈风求雨，说不定就感动上天了。
瞧着百姓的疾苦，中郎也极渴望天降大雨，驱除旱情，于是，也就依照吴地乡俗，与邻县好友、长洲知县江盈科一道，随苏州知府孙成泰前往白龙祠求雨。
白龙祠位于苏州阳山西侧山脚，又称龙母庙，今已不存，废于于20世纪50年代。相传东晋时期，当地民女生了一条白龙，后人建庙祭祀，名白龙寺。每逢旱灾，当地农民前往祈祷，白龙总是施展神威，呼风唤雨，十分灵验。可今年情况特殊，也不知是哪里得罪了它，每每祈求，不予理睬。当地知府及两县县令出面，白龙是否“买账”？
烈日当空，万里无云，热浪扑面，哪有半点下雨迹象？可袁宏道一行却管不了那么多，常言道，心诚则灵，只要怀有一颗悬壶济世、救助百姓的赤诚之心，白龙或许开恩，像往常那样招来来片片乌云，唤来阵阵喜雨呢。
在庄严的仪式中，袁宏道等人祈祷完毕，不见天空出现半点异常。怎么办？尽人事，听天命，他们也莫可奈何。江盈科颇为失望，中郎多少也有些郁闷，便提议既然来到阳山，不如乘此游览一番吧。两人刚刚攀到山顶，但见遥远的天边，突然出现一片乌云。然后是两片，三片，乌云越积越多，它们连成一体，越积越厚，如波涛般翻卷着汹涌而来，很快就遮住了耀眼的烈日，明朗的天空，顿时变得昏暗起来。山间掠过一阵凉风，夹着几点细碎的雨滴。看来白龙终于被几位父母官感动了，并给足了他们“面子”：在逐渐加大的风势中，豆大的雨点洒落而下。
袁宏道与江盈科见状，全然不顾县太爷的矜持与威严，两人高兴得像孩童般手舞足蹈。
风助雨势，大雨哗啦啦地下个不停，干裂的田地开怀畅饮，枯萎的禾苗渐呈生机。
中郎心里清楚，眼前的奇迹并非神灵开恩，只是他们机会好，碰巧赶上了一场少有的阵雨，一种纯粹的巧合罢了。长期的旱情，已严重影响庄稼的正常生长，阵雨根本解决不了问题，今年的收成，肯定要大打折扣了。灾患已然形成，他所能做的，就是想方设法，尽量减轻荒情。
一场祈得的喜雨过后，旱情稍稍得到缓解，然后又是长时间的干旱。吴县灾情十分严重，农民田地歉收，粮食及经济作物全面减产。
袁宏道早已预先作了准备，他根据各地不同的受灾程度，大幅减免赋税。比如灾情最为严重的穹窿，“每年课税，征十之五”。
所谓天灾人祸，天灾的出现，总与人祸连在一起。只要早作预案，避免人祸，就能够将天灾的危害减少到最低程度。由于措施得力，百姓没有出现饥荒，社会并未发生动荡，吴县依然井井有条。
自闭门复出之后，袁宏道经历了庶祖母病危、辞职不准、抗旱救灾等诸多大事。而他在职一日，则勤勉操劳，一日不辍。各种压力袭来，郁火焚心、内忧外疲、劳累不堪，袁宏道不得不艰难地支撑着，而那与生俱来的疲弱多病之躯，大有不堪重负之感。万历二十四年（1596年）八月十三日，袁宏道突然染病。不容他有半点喘息，十四日“病遂大作”。虽延医吃药，病情不仅没有好转，反而愈加沉重，“旬日之内，呕血数升，头眩骨痛，表里俱伤。”
他只好请假调理。一连延请三名医生，诊治数月，并无疗效，“精血耗损，瘦骨如戟，愈补愈虚，转攻转盛。”
中郎认为疾病的起因，一是自己天生体弱，二呢，便是身居县令，过度操劳那些繁杂琐碎的事务所致。而延请的几名医生，也一致认为县令之病，并非药饵针石所能治愈，唯有不管世事，断绝俗念，静心休养，才有望康复。
于是，辞职的念头又不依不饶地冒了出来，袁宏道呈上了他的第三封辞职申请。
这次，他写的不是《乞归稿》，而叫《乞改稿》。
三十不到，就要归隐，似乎有点不妥，不如请求上司改派轻闲一点的官职吧。“容职病痊之日，改授教职。”他在《乞改稿一》中如是写道。
明代教职分为三级，府学教官为教授，州学为学正，县学为教谕。中郎进士出身，按其资历可出任府学教授。教官十分闲散，可免去繁剧的事务应酬及官场的压抑扭曲。
中郎以重病在身难以承担繁重公务为由，申请改官。《乞改稿一》上呈，省府两级十分看重他超群的政治才干与组织能力，执意挽留，不肯改派。
中郎无奈，只得继续留任，抱病视事。病了几月，公务堆积如山，紧要的事情得尽快处理才是。不然的话，既愧对吴县百姓的赤诚与期望，也愧对朝廷发放的薪俸呵！
十月十日，袁宏道身披一件黑粗布棉袄，步履踉跄地来到案牍积压的桌旁，刚一坐下，就觉手脚发冷，全身涌过一阵难以抑制的颤栗。他强打精神，时而翻阅案卷，时而悬笔在手，勾画圈点。支撑了一会，身子由冷到热，又发起了高烧，额角滚烫滚烫的，头晕目眩，他只得搁下毛笔，推开案卷。这时，一口浓痰涌上喉咙，不禁吭吭吭地咳嗽起来，虚汗直往外冒，神情恍恍惚惚，身子摇摇晃晃，差点一头栽倒在地。左右见状，惊惶不已，赶紧将他扶住拥入后堂……
调养休息了十来天，十月二十一日，病情稍有好转，袁宏道会同县衙的徐县丞、詹主簿等人至后堂盘点库存。不一会儿，又感体力不支，只得命人封银入筒。回到私衙，寒热大作，鼻血涌流。好一阵忙乱，才勉强止住鼻血。全身发冷发抖，上下牙齿得得打颤，他赶紧躺在床上，盖了几床棉被。“小愈之人，至此又奄奄一息矣。”
从中郎间歇性寒热发作的病情来看，当为疟疾，还伴有并发症。疟疾，俗称“打摆子”。在古代，疟疾的发病率、复发率及病死率都较高，即使今天，疟疾仍是人类最大的杀手之一。治疗疟疾，西医疗效最佳，而中郎之时，只能是服用中药，疗效十分缓慢。
这时，抱病已达五月的袁宏道不得不写下第四封离职申请——《乞改稿二》，再次申明他的决心：“职宁抱头逃遁，为褫职之废民；不愿悴死他乡，作无依之馁鬼也。职之肝腑，至此吐尽矣。”
仍是不准！
同僚江盈科、吴推官等人闻讯，皆来探视。吴推官一见，当即义愤填膺，认为上司太不体恤下属了，中郎病重如此，既不准辞职，也不准改职，实在不近人情。江盈科则同情不已，不时叹息，屡为下泪。
不久，中郎突然接到一封讣告——并非庶祖母詹氏，而是年迈的外祖父龚大器辞世。
想到外祖父对他的帮助影响，不禁“一痛几绝”。上次外祖母仙逝时，他在龙湖问道；这次外祖父去世，又在吴县任职，他对自己未尽孝道，没能为外公外婆送终吊唁而深感痛惜。
这时，袁宏道的去意更其坚决了，任是谁，无论何种情形，也无法将他挽留。于是，他认真做好离任前的诸项准备工作，将一应库藏，盘明封识；公案文档，系统归类；清点衣物，整理行装，装载入舟，随时准备离开。
然后，他递上了《乞改稿三》。
等了好久没有答复，中郎只好安排家属先行离开，前往无锡，自己则孤身一人呆在吴县，等候批复，再次呈上《乞改稿四》：“职此时如釜中之鱼，欲活不能，欲死不可，展转思之，惟有逃遁而走，可以保身全躯耳。”然而，如果真的抱病而逃，将使吴县公事荒芜，他本人也将因此而革职。欲全职名节，为日后留一线之路，他恳请上司能以仁者不忍人之心，早作裁决。
一方坚辞而去，一方执意挽留，双方僵持不下，仿佛进行着一场考验毅力与韧性的持久“竞赛”与“较量”。
仍是没有回音，袁宏道不觉郁火延伸，初见好转的病情又发作了：“心如战马，睡不贴席，坐不支床，痰嗽带血，脾气久虚。”于是，他不得不递上第七封辞官申请，也即《乞改稿五》。在信中，他分析自己病重日盛的原因：“骨体脆薄，本不堪世务，一入樊笼，便尔抑抑，抑而不已，痨瘵遂作。是职之病起于郁，郁之因起于官，若官一日不去，病何得一日痊哉？一切药饵，皆为治标，唯有解官，是攻病本。若云在假调摄，则是重职之郁，死无日矣。”写到这里，中郎不得不放出“狠话”，如若再不批复，就只有封好大印，前往府衙交投，自行解职，掉头离去。
这封《乞改稿》终于发挥效力，万历二十四年（1596年）年底，袁宏道获准离任，并上报朝廷。
万历二十五年（1597年）初春，《罢官报》下达，朝廷正式解除袁宏道县令一职。
中郎以七次不折不挠的恳辞感动上司，与诸葛亮“七擒孟获”，似有异曲同工之妙。